tiostreptonaktual olaraq istifadə edilən son dərəcə mürəkkəb təbii bakterial məhsuldurbaytarlıq antibiotikhəm də yaxşı antimalarial və xərçəng əleyhinə fəaliyyətə malikdir.Hal-hazırda, tamamilə kimyəvi sintez olunur.
İlk dəfə 1955-ci ildə bakteriyalardan təcrid olunmuş tiostrepton qeyri-adi antibiotik aktivliyinə malikdir: ribosomal RNT və onunla əlaqəli zülallara bağlanaraq protein biosintezini maneə törədir.Bu quruluşu 1970-ci ildə britaniyalı kristalloqraf və 1964-cü il Nobel mükafatı laureatı Dorothy Crowfoot Hodgkin kəşf etmişdir.
Tiostreptonun tərkibində 10 halqa, 11 peptid bağı, geniş doymamışlıq və 17 stereomərkəz var.Daha da çətinliyi onun turşulara və əsaslara qarşı çox həssas olmasıdır.Bu, ana birləşmədir və tiopeptid antibiotik ailəsinin ən mürəkkəb üzvüdür.
İndi bu birləşmə kimya professoru KS Nicolaou və onun Skripps Tədqiqat İnstitutundan və San Dieqodakı Kaliforniya Universitetindən olan həmkarlarının sintetik şirin söhbətinə tab gətirdi [Angew.Kimya.beynəlmiləllik.Redaktorlar, 43, 5087 və 5092 (2004)].
Böyük Britaniyanın Exeter Universitetinin Kimya Departamentinin baş elmi işçisi Christopher J. Moody şərh etdi: "Bu, Nikolaou qrupunun əlamətdar sintezi və əlamətdar nailiyyətidir."doksorubisin D.
strukturunun açarıTIOSTREPTONdidehidroalanin quyruğunu və iki makrosikli dəstəkləyən dehidropiperidin halqasıdır – 26 üzvlü tiazolin tərkibli üzük və 27 üzvlü quinalkolik turşu sistemi.Nicolaou və həmkarları biomimetik izo-Diels-Alder dimerizasiya reaksiyasından istifadə edərək sadə başlanğıc materiallardan əsas dehidropiperidin halqasını yaratdılar.Bu mühüm addım 1978-ci ildə bakteriyaların tiopeptid antibiotiklərini biosintez etmək üçün bu reaksiyadan istifadə etməsi təklifini təsdiqləməyə kömək etdi.
Nicolaou və həmkarları dehidropiperidini tiazolin tərkibli makrosiklə daxil etdilər.Onlar bu makrosikli quinalcolic turşusu və didehidroalanin quyruq prekursoru olan bir quruluşla birləşdirdilər.Daha sonra əldə etmək üçün məhsulu təmizlədilərtiostrepton.
Qrupun iki məqaləsini nəzərdən keçirənlər, sintezin "ən müasir texnologiyaları vurğulayan və struktur, fəaliyyət və fəaliyyət tərzi ilə bağlı mənalı tədqiqatlar üçün yeni üfüqlər açan şah əsər olduğunu" söylədi.
Göndərmə vaxtı: 31 oktyabr 2023-cü il